Química

Reacción de Wittig


(MI.) -reacciones Wittig selectivas

La reacción de Wittig con iluros estabilizados

Las reacciones con iluros de fósforo, que permiten una estabilización adicional del mesomerismo del carbanión en la posición β, proceden predominantemente (MI.) -selectivamente. Los grupos carbonilo en la posición β y los sistemas aromáticos son los elementos estructurales preferidos de los llamados iluros estabilizados, porque permiten un sistema conjugado extendido en el ileno. (En muchos casos se puede aislar el ileno estable).

La variante de Schlosser de la reacción de Wittig

Con la variante de Schlosser de la reacción de Wittig, alta (MI.) -Las selectividades también accesibles con iluros no estabilizados.

Esta variante de Wittig se realiza a bajas temperaturas. El complejo de betaína-LiBr formado principalmente es estable a baja temperatura y se desprotona de nuevo añadiendo otro equivalente de base de litio. La protonación estereoselectiva de este β-óxido-iluro contert-Butanol proporciona la treobetaína termodinámicamente más estable que el complejo LiBr. Al calentar, con separación de Doctorado3pag.=O los (MI.) -Alken.


Video: Mecanismo de la reacción de Wittig. Preparación del iluro de fósforo (Enero 2022).