Química

Propiedades de los alquenos


Alquenos: propiedades físicas

Los alquenos tienen propiedades similares a los alcanos. Su densidad es menor que la del agua (0,6-0,8 GRAMOcm-3) y no son miscibles con agua. Por el contrario, se disuelven bien en alcohol o éter. A temperatura ambiente, el eteno, el propeno y el buteno son gaseosos, los alquenos no ramificados superiores son líquidos volátiles. Los alquenos son sólidos de dieciséis átomos de carbono.

El enlace π restringe la rotación libre alrededor del doble enlace. En un ángulo de torsión de 90 °, los dos orbitales p ya no se superponen, es decir, el enlace π está completamente roto. Se sabe experimentalmente que 722 kJmol-1necesaria para romper completamente el doble enlace en el eteno, la energía para el cis-trans-La isomerización en eteno (más precisamente: dideuteroeteno) es 277 kJmol-1, es decir, se pueden dar los siguientes valores para las energías de enlace:

Tab.1
Energías vinculantes
vinculanteEnergía [kJmol-1]
enlace σ445
enlace π>277
total722

Por lo tanto, romper un enlace σ es significativamente más difícil que romper un enlace π. Los enlaces π son correspondientemente más reactivos.

Cis-trans-Por regla general, las isomerizaciones solo se observan a temperaturas de varios cientos de grados. Las rotaciones alrededor de enlaces simples, por otro lado, ya se encuentran en 40 K en lugar de; por ejemplo, 2-buteno y norte-Butano:

sin embargo, el cis-trans-Fácil de lograr la isomerización. Así es como funciona la isomerización del ácido maleico (cis-Ácido butenodioico) a ácido fumárico (trans-Ácido butenodioico) bajo la influencia de la luz.

Los estereoisómeros que son estables a temperatura ambiente se denominan isómeros configuracionales (p. Ej. cis-trans-Isómeros), aquellos que se interconvierten a temperatura ambiente, isómeros conformacionales (p. Ej. anti- / gauche-Isómeros).


Propiedades de los alquenos - química y física

Propiedades físicas de los alquenos

En términos de sus propiedades físicas esenciales, los alquenos son muy similares a los alcanos. Dentro de la serie homóloga de alquenos hay un aumento regular en cada miembro en un CH2-Grupo de nuevo en comparación con los cambios regulares en las propiedades físicas.

De los alquenos normales, los compuestos C están a temperatura ambiente.2H4 a C4H8 Gases, C5H10 hasta aproximadamente C18H36 Liquidos y todas las demás conexiones reparado Tejidos. La siguiente tabla muestra las propiedades físicas más importantes de estos compuestos.

Los puntos de ebullición de los alcanos y alquenos son en gran parte comparables. C.2H6 hierve a -89 ° C, C.2H4 a -104 ° C C3H8 a -42 ° C, C3H6 a -48 ° C n-C4H10 a -0,5 ° C, C4H8- (1) a -6 ° C. Cuanto más largas son las cadenas de carbono, más similares se vuelven los puntos de ebullición de los alcanos y los alquenos. Además, los puntos de ebullición aumentan regularmente a medida que aumenta el número C.

los Puntos de ebullición de los isómeros Sin embargo, el mismo número de carbonos de los alquenos no se comporta de la misma manera que los de los alcanos. Mientras que con los alcanos el compuesto normal con una cadena recta no ramificada siempre tiene el punto de ebullición más alto, esto no se observa con los alquenos. Cabe señalar que para un número de carbonos dado, el número de isómeros de los alquenos es mayor que el de los alcanos. Durante z. B. de pentano C5H12 Existen un total de tres isómeros, hay de penteno C5H10 ya seis. los Poesía aumentan regularmente en la serie homóloga de los alquenos, pero permanecen por debajo de la densidad del agua, flotan con una capa separada sobre el agua. Su solubilidad en agua es todavía muy baja, pero notablemente mayor que la de los alcanos.


Propiedades de los alquenos - química y física

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¿Qué determina las propiedades químicas y físicas de los alcanos? ¿Qué papel juega la configuración electrónica en la comprensión de las propiedades? ¿Cómo se determina el punto de ebullición o el punto de fusión de los alcanos? ¿En qué se diferencian los puntos de ebullición de los alcanos ramificados y no ramificados? ¿Por qué los alcanos no tienen conductividad? ¿Por qué los alcanos no se disuelven en soluciones polares? ¿Cómo se puede explicar la mala reactividad de los alcanos? ¿Cómo se utilizan los alcanos en la industria? ¿Cómo ocurren los alcanos en la naturaleza? Todo lo que necesita saber sobre las propiedades de los alcanos se explica en este contenido.


Alquenos

Debajo Alquenos (antes también Olefinas) se entienden los hidrocarburos con uno o más dobles enlaces entre dos átomos de carbono. Los dobles enlaces pueden estar en cualquier posición. Los alquenos son compuestos insaturados en contraste con los alcanos, en los que están cubiertas todas las valencias del átomo de carbono. Los alquenos se encuentran en pequeña escala en el petróleo, en la naturaleza se utilizan como feromonas y fitohormonas.

Los alquenos forman una serie homóloga con la fórmula empírica general C.norteH2n comenzando con el eteno. El nombre obsoleto de olefinas proviene del antiguo nombre de olefina de eteno, ya que forma líquidos aceitosos e insolubles en agua con halógenos. También hay alquenos cíclicos, los cicloalquenos, cuyo representante más importante es el ciclohexeno.

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Propiedades de los alcanos no ramificados

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Propiedades de los elementos

Algunas propiedades de los elementos, p. Ej. B. su estado de agregación a temperatura ambiente o su estabilidad frente a la desintegración nuclear no se pueden leer en la tabla periódica. H (1), N (7), O (8), F (9), Cl (17) y los gases nobles (grupo 18) son gaseosos a temperatura ambiente. Br (35) y Hg (80) son líquidos. Todos los demás elementos son sólidos. Pb (82) es el elemento más pesado con isótopos estables, todos los elementos más pesados, así como Tc (43) y Pm (61) son radiactivos.

Por otro lado, el número de electrones de valencia se puede leer en la asignación de grupo, al menos en los grupos principales: por ejemplo, los elementos del grupo 1 (I A) tienen un electrón de valencia, los del grupo 17 (VII A) tienen siete. Los gases nobles (grupo 18 o VIII A) tienen ocho electrones de valencia y, por lo tanto, una capa exterior completamente llena, por lo que se comportan inertes. Los otros elementos también pueden adquirir una configuración de gas noble mediante la captación o liberación de electrones. Por tanto, el número de electrones de valencia determina otras propiedades.

En los grupos principales, el carácter metálico aumenta de arriba a abajo y el carácter no metálico disminuye. La energía de ionización y la afinidad electrónica aumentan dentro de un período y disminuyen dentro de un grupo, i. Es decir, los elementos del lado izquierdo de la tabla periódica ceden un electrón más fácilmente en el estado fundamental, y los elementos del lado derecho de la tabla periódica aceptan uno más fácilmente. Cs es el más fácil de ceder su electrón y F es el más fácil de aceptar uno adicional. La electronegatividad aumenta en los grupos principales de izquierda a derecha y de abajo hacia arriba. El radio atómico aumenta dentro de un grupo principal y disminuye dentro de un período. Estos efectos provocan la similitud química de elementos adyacentes en diagonal, la denominada relación oblicua. Es particularmente fuerte con los elementos Li y Mg, así como con Be y Al.


1) Puntos de fusión y ebullición

Los puntos de fusión y ebullición aumentan con la longitud de los hidrocarburos en las moléculas de alcanos no ramificados. Esto también aumenta las fuerzas de atracción entre las moléculas. Estas fuerzas de atracción entre las moléculas apolares surgen de la distribución asimétrica de los electrones. Esto crea dipolos que ejercen fuerzas de atracción sobre la capa de electrones de las moléculas vecinas y, por lo tanto, también las polarizan. Los dipolos se denominan dipolos inducidos y las fuerzas de atracción resultantes se denominan fuerzas de Van der Waals.

Cuanto más largas sean las cadenas de hidrocarburos de las moléculas de alcanos no ramificadas, más fuertes serán las fuerzas entre las partículas. A partir del pentano, las fuerzas de atracción son tan fuertes que mantienen unidas las partículas como un líquido (a temperatura ambiente).

Dado que las fuerzas aún son débiles con los alcanos de cadena corta, están presentes (a temperatura ambiente) como gases.


Alcanoles

Alcanoles también son de uso común Alcoholes llamado.

Serie homóloga de alcanoles

El grupo de los alcanoles es la clase más conocida de compuestos orgánicos que contienen oxígeno. Un alcohol se une al menos a uno Grupo hidroxilo / grupo hidroxilo (Grupo OH) en un átomo de carbono saturado.

La cadena de hidrocarburos Radical alquilo llamado, que a menudo se abrevia con & bdquoR- & ldquo, por ejemplo, R-OH.

Nomenclatura

Se añade un & ldquo-ol & ldquo al alcano correspondiente para obtener el nombre del alcanol simple correspondiente, por ejemplo, metanol, etanol, propanol, etc. Las demás reglas de nomenclatura siguen siendo las mismas, por lo que el átomo de carbono con el grupo OH recibe el número más bajo posible.

Ejemplo de nomenclatura de alcanoles: 4-propil-5,6-dimetiloctan-2-ol

Isomería posicional

Si un alcanol tiene más de dos átomos de carbono, la fórmula empírica no puede determinar claramente a qué átomo de carbono está unido el grupo hidroxilo. Usando el ejemplo del butanol (C.4H9Oh) esto se puede ver bien:

Butan-1-ol Butan-2-ol 2-metilpropan-2-ol 2-metilpropan-1-ol

Si los compuestos tienen la misma fórmula molecular y solo difieren en la posición del grupo funcional, esto se llama Isomería posicional.

Dependiendo de la posición del grupo hidroxi, se puede hacer una distinción entre tres grupos de alcanoles:

  • alcanol primario: El átomo de carbono que une al grupo hidroxilo está conectado a dos átomos de hidrógeno oa otro átomo de carbono (por ejemplo, propan-1-ol)
  • alcanol secundario: El átomo de carbono está unido a un átomo de hidrógeno o a otros dos átomos de carbono (por ejemplo, propan-2-ol)
  • alcanol terciario: El átomo de carbono no está conectado a ningún átomo de hidrógeno ni a tres átomos de carbono (por ejemplo, 2-metilpropan-2-ol)

Grupo funcional

los grupo funcional de una molécula es la parte que determina esencialmente las propiedades físicas y químicas y el nombre de un compuesto orgánico. En el caso del alcanol, este es el grupo OH.

Alcanoles polivalentes

Los alcanoles que tienen un grupo hidroxilo serán alcanoles monohidroxilados y multi-hidroxi alcoholes alcanoles polihídricos llamado. También lo es el etanodiol uno bivalente Alcohol, propanotriol trivalente.

Etanodiol
(también llamado glicol)
Propano-1,2,3-triol
(también llamado glicerina)

Diversidad de alcanoles

Los alcoholes se pueden usar para una variedad de propósitos.

  • Beber alcohol: Este es el etanol obtenido de la fermentación.
  • Protección contra heladas, deshielo: etano-1,2-diol, propano-1,2-diol, propan-2-ol
  • Combustibles: bioetanol como aditivo de combustible, alcohol
  • Agente de limpieza: limpiacristales
  • Aditivo en perfumes y medicinas

Propiedades

Grupo hidroxi y fuerzas intermoleculares

En el caso de un alcanol, está presente un dipolo debido al grupo hidroxilo. El oxígeno es δ- y el hidrógeno δ +. Dado que este es el caso de todos los alcanol, se pueden formar enlaces de hidrógeno entre las moléculas de alcohol.

Pueden formarse enlaces de hidrógeno entre los átomos de hidrógeno y oxígeno.

Sin embargo, las fuerzas intermoleculares son más débiles que en el caso de las moléculas de agua, ya que el etanol solo proporciona un átomo de hidrógeno para la formación de enlaces de hidrógeno, mientras que el agua ofrece dos. Como resultado, las temperaturas de ebullición están por debajo de las del agua, ya que se debe usar menos energía para aflojar o superar las fuerzas intermoleculares.

Debido a su grupo etilo no polar, el etanol se puede disolver en alcanos y otros aceites y debido a su grupo hidroxilo polar en el agua. Por tanto, es tanto lipófilo como hidrófilo, mientras que los disolventes no se pueden disolver entre sí.

Serie homóloga y solubilidad

El radical alquilo y el grupo hidroxilo determinan el comportamiento de disolución de los alcanoles. Hasta el propanol se disuelven indefinidamente en agua a partir de butan-1-ol, sin embargo, la solubilidad en agua disminuye porque el radical alquilo determina cada vez más el comportamiento de disolución.

Propiedades
  • aumento de las temperaturas de ebullición dentro de la serie homóloga debido a un aumento en las fuerzas de van der Waals
  • Las temperaturas de ebullición son más altas que las de los alcanos con una longitud de cadena similar debido a la formación de enlaces de hidrógeno.
  • Los alcanos y los alcanoles correspondientes se acercan entre sí al aumentar la longitud de la cadena.
  • Los alcanoles isoméricos tienen diferentes temperaturas de ebullición porque las superficies y, por lo tanto, las fuerzas de van der Waals son diferentes y se modifica la formación de enlaces de hidrógeno.
  • La viscosidad aumenta

Reacciones de alcanoles

Oxidación

Los índices de oxidación en compuestos orgánicos se determinan de la siguiente manera:

  1. Dibujar fórmulas estructurales
  2. En el átomo con mayor electronegatividad está escrito en el par de electrones & bdquo-1 & ldquo, en el otro & bdquo + 1 & ldquo con la misma electronegatividad en ambos lados & bdquo0 & ldquo
  3. Los números de un átomo se suman y se suman en números romanos: este es el número de oxidación

El factor decisivo en una reacción redox es el número de oxidación del átomo de carbono con el grupo funcional.

Procedimiento para resolver reacciones redox con alcanoles.

  1. Anotar las materias primas y los productos.
  2. Determinación de los números de oxidación.
  3. Anote la cantidad de electrones
  4. Comparación y ecualización de carga (con iones oxonio o hidróxido, según el entorno de la solución)
  5. Corrección del balance de materiales (con agua)

Grupos funcionales de compuestos orgánicos que contienen oxígeno.

Molécula Nombre de la molécula Grupo funcional
Alcanopetróleo
Alcano / carbonoácido
AlcanoAlabama
Alcanosobre

Ahora sabemos cómo nombrar alcanos simples, no ramificados o cíclicos. Sin embargo, también puede darse el caso de que los alcanos formen ramas. En este caso, los alcanos deben nombrarse de una manera diferente, pero existen reglas claras para esto. Este nombre se realiza esencialmente en 3 pasos generalmente aplicables:

Encuentra la cadena principal

La cadena principal es siempre la que tiene la fila más larga (continua) de átomos de carbono. Si hay varias cadenas de la misma longitud, la que tenga más cadenas laterales será la cadena principal.
Consideremos la siguiente molécula:

Encontramos la cadena con el mayor número de átomos de carbono y podemos contar 7 para eso.

No hay otra cadena que contenga más de estos 7 átomos de carbono. Entonces podemos estar seguros de que esta es la cadena principal.

Nombre cadenas laterales

Reconocemos que hay una cadena secundaria que se encuentra en la cadena principal, a saber, la & # 8211 grupo que se pega hacia arriba. Nombramos estas cadenas laterales así como los alcanos en general, solo que usamos un "-yl" en lugar de "-an" como una sílaba final. El subgrupo en nuestro ejemplo tiene un átomo de carbono, por lo que usamos el prefijo "meth-". Combinado con el "-yl", que marca la cadena lateral, obtenemos una cadena lateral de metilo.

Numeración y denominación

Ahora solo tenemos que hacer la numeración y podemos nombrar nuestro alcano. Esta numeración es importante porque tenemos que indicar en el nombre del alcano exactamente dónde se encuentran los subgrupos. Cuando se trata de numerar, simplemente asignamos números a los átomos de carbono en la cadena principal. Estos números comienzan con 1 y luego continúan.
Es importante que empiece por el final de la cadena desde la que llega primero al átomo de carbono en el que se encuentra el primer subgrupo. Si hay varias de estas posibilidades, a la primera subcadena alfabética se le asigna el número más bajo. Veamos esto nuevamente con el ejemplo anterior.

Sabemos que tenemos que empezar por el lado izquierdo, ya que aquí ya estamos llegando al grupo metilo en el 3er átomo de carbono. Si comenzara por la derecha, no habríamos alcanzado el grupo metilo hasta el quinto átomo de carbono.

Para la nomenclatura procedemos de la siguiente manera. Primero escribimos el nombre del alcano que forma el grupo principal. El grupo principal tiene 7 átomos de carbono, por lo que obtenemos heptano. Ahora tenemos un subgrupo en el tercer átomo de carbono, es decir, un grupo metilo. Primero anotamos el número del átomo de carbono, es decir, 3. A esto le sigue el nombre del subgrupo y finalmente el nombre del grupo principal. De esto obtenemos:

Entonces este es el nombre de nuestro alcano. Si todavía tuviéramos un segundo grupo metilo en nuestra molécula, por ejemplo, en el segundo átomo de carbono, podemos agruparlos. Sin embargo, todavía tenemos que agregar el prefijo del número (di, tri, tetra para 2, 3, 4)
Así obtenemos para nuestro nuevo alcano:

Este alcano se ve así:


Landolt-Börnstein. Valores numéricos y funciones de la física, química, astronomía, geofísica y tecnología. 6ª edición. Segundo volumen: Propiedades de la materia en sus estados agregados. Parte 2: Equilibrios distintos a los equilibrios de fusión. Volumen parte a: Equilibrios de condensado de vapor y fenómenos osmóticos. Editado por A. Busch, G. G. Grau, W. Kast, A. Klemenc, W. Kohl, C. Kux, G. Meyerhoff, A. Neckel, E. Ruhtz, K. Schäfer, S. Valentiner. Editado por Klaus Schäfer y Ellen Lax. 974 páginas con 917 ilustraciones, encuadernadas en piel de topo. Springer-Verlag, Berlín-Göttingen-Heidelberg 1960. Precio: 448 DM.

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Propiedades de los alquenos - química y física

Propiedades y reacciones químicas

En contraste con los alcanos, los haloalcanos son muy receptivo Los compuestos mediante la introducción de halógeno han convertido un compuesto inerte en un compuesto reactivo. Con respecto a Sensibilidad hay una gradación clara: los alcanos (yoduros) de yodo reaccionan más fácilmente que los cloruros. Dado que los yoduros son de difícil acceso, los laboratorios suelen trabajar con bromuros que todavía son suficientemente reactivos.

La importancia de los haloalcanos radica en la gran cantidad de Reaccionesque pueden entrar. Por tanto, son importantes compuestos de partida o productos intermedios en síntesis, en el laboratorio y en la tecnología. Se utilizan aquí predominantemente los mono-haloalcanos. Las reacciones mencionadas a continuación tienen la característica común de que el halógeno, preferiblemente bromo, se intercambia por otros grupos, formándose nuevos compuestos.

En estas reacciones, el halógeno del átomo de carbono primario se reemplaza más fácilmente por otros grupos que el del átomo de carbono secundario y terciario.

También con el Friedel - reacción de Crafts y para la producción de Siliconas Se utilizan haloalcanos.

Lleva contigo bromuros de alquilo metálico Cuando el sodio reacciona, el sodio se combina con el bromo y forma un bromuro. En la reacción participan 2 moléculas de bromuro de alquilo y 2 átomos de sodio:

La reacción real tiene lugar en dos etapas y se puede representar mediante las siguientes ecuaciones parciales:

La reacción de Wurtz es un método de representación para Alcanos, especialmente para compuestos superiores con varios átomos de carbono. El alcano resultante tiene el doble Número de átomos de carbono como en el compuesto de partida.

Los yoduros de alquilo muestran la reacción más fácil, seguidos de los bromuros. Los haloalcanos primarios dan los mejores rendimientos.

Están en la reacción de Wurtz dos diferentes Cuando se utilizan haloalcanos, se forman tres productos de reacción:

Ejemplo: C2H5Br y C3H7Se utilizan Br dando como resultado:

Las cantidades resultantes están determinadas por la reactividad de los compuestos de partida. El más receptivo, es decir H. el compuesto que reacciona más fácilmente resulta de la reacción en mayor proporción. La separación de las conexiones a veces causa dificultades.

Los haloalcanos se pueden reducir a alcanos en algunos casos:

Los agentes reductores adecuados son: Zn + HCl en solución alcohólica (ya que los haloalcanos son insolubles en agua), Na + alcohol, Na-amalgan + agua, H.2 con catalizador de hidrogenación (Ni, Pt, Pd) o HJ acuoso (junto con fósforo rojo).

Otra forma de convertir haloalcanos en alcanos con mejores rendimientos es a través de compuestos de Grignard.


Video: Tema II. V02 Propiedades fisicas, fuentes y aplicaciones de los alquenos (Enero 2022).